Cray si avvicina alla chitarra negli anni ’60, in seguito ad aver visto i Beatles in televisione e aver assistito a un concerto di Jimi Hendrix. Dopo aver formato le prime band giovanili, Cray costruisce lentamente il proprio seguito nel Pacific Northwest. Nonostante il suo album di debutto, Who’s Been Talkin’, sia uscito in un momento di difficoltà con la sua etichetta del tempo, Cray non si lascia scoraggiare e continua a suonare dal vivo, portando la sua musica direttamente al pubblico. In questi anni stringe anche una forte amicizia con Stevie Ray Vaughan, e inizia a farsi conoscere oltre i circuiti locali. La svolta arriva negli anni Ottanta con Bad Influence e Strong Persuader (1986), album che lo impone a livello mondiale. Cray diventa così il primo artista blues/soul a sfondare nell’era di MTV, vincendo un Grammy e finendo sulla copertina di Rolling Stone. Il suo stile, intenso e raffinato, affronta temi come l’amore, il tradimento, il senso di colpa e l’inquietudine emotiva, distinguendosi nettamente dalla musica commerciale dell’epoca. Il successo lo porta a collaborare e a esibirsi con alcune delle più grandi leggende della musica, tra cui B.B. King, Eric Clapton, Tina Turner, Buddy Guy, Chuck Berry e i Rolling Stones.