Leo Kottke nasce ad Athens, in Georgia, ma lascia la città dopo un anno e mezzo per spostarsi in dodici stati diversi durante l’infanzia. Durante questo lungo viaggio assorbe un’immensa varietà di influenze musicali, cimentandosi con violino e trombone prima di decidere di abbandonare Stravinsky e imbracciare una chitarra all'età di 11 anni. Dopo aver sviluppato un amore per il country-blues di Mississippi John Hurt, accanto alla musica di John Phillip Sousa e Preston Epps, Kottke si stabilisce nell'area delle Twin Cities e diventa una presenza fissa allo Scholar Coffeehouse di Minneapolis, frequentato anche da Bob Dylan e John Koerner.

Dopo aver inviato delle registrazioni al chitarrista John Fahey, Kottke firma un contratto con la sua etichetta Takoma e pubblica quello che è diventato noto come il disco Armadillo. Fahey e il suo manager, Denny Bruce, ottengono presto un accordo di produzione per Kottke con la Capitol Records, e in quel periodo Kottke affina la sua tecnica chitarristica e inizia a collaborare con altri artisti.

Con Chewing Pine (1975), Kottke raggiunge la Top 30 negli Stati Uniti per la seconda volta. La sua collaborazione con il bassista dei Phish Mike Gordon nell'album Clone, attira l'attenzione del pubblico nel 2002. Kottke e Gordon proseguono la loro collaborazione con una registrazione alle Bahamas intitolata Sixty Six Steps, prodotta dal vecchio amico di Leo e produttore di Prince, David Z.

Kottke ha ricevuto due nomination ai Grammy e un Dottorato in Music Performance dalla Peck School of Music dell'Università del Wisconsin, a Milwaukee.